Desde su introducción en la serie Rubí y Zafiro del anime de Pokémon, la trayectoria de May, que pasó de ser una completa novata con miedo a los Pokémon a convertirse en una coordinadora y entrenadora de éxito, deseosa de conocer y hacer amigos con nuevos Pokémon y personas, fue una progresión de personaje conmovedora.

May poseía siete Pokémon en total, que hicieron más apariciones en su regreso al anime en la serie Diamante y Perla. May era conocida sobre todo por su exitosa campaña de Concursos tanto en Hoenn como en Kanto, en la que cada uno de sus Pokémon aportaba sus propias habilidades y peculiaridades, ayudándola a convertirse en una de las mejores coordinadoras.

May obtuvo a Squirtle durante su visita a Kanto, y participó en los Concursos Pokémon de Kanto mientras Ash aceptaba el desafío de la Frontera de la Batalla. Squirtle se aficionó rápidamente a los Concursos, derrotando al Ariados de Harley en el Concurso Azafrán en su primera contribución real al equipo de May.

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También estuvo en la Batalla Doble contra Drew en el Gran Festival de Kanto junto a Combusken, enfrentándose a Flygon y Absol de Drew. Squirtle consiguió eliminar a Flygon antes de caer él mismo, pero permitió a Combusken enfrentarse a Absol 1 contra 1 y salir finalmente victorioso. Tras el regreso de May al anime en la serie Diamante y Perla, su Squirtle había evolucionado hasta convertirse en Wartortle, y seguía siendo un valioso miembro de su equipo.

Después de que May se hiciera con un Munchlax, la perspectiva de que pudiera tener un Snorlax en el futuro era ciertamente intrigante, pero el Munchlax se limitaba sobre todo a un alivio cómico, ya que siempre buscaba comida.

Finalmente empezó a luchar y a participar en Concursos durante el arco de la Frontera de la Batalla y los Concursos de Kanto, y se reveló que conocía poderosos movimientos como el Golpe de Enfoque, el Rayo Solar y una serie de movimientos imprevisibles proporcionados por Metrónomo. No fue especialmente exitoso, pero se le vio derrotar a un Politoed y avanzar a mayo a través de una Ronda de Apelación de un Concurso con una inteligente combinación de Descanso y PokéBloque.

A primera vista, se podría suponer que Skitty sólo estaba ahí para ser un adorable miembro del equipo de May, pero con el tiempo se convirtió en un consumado batallador y en un Pokémon de concurso, una digna adición al equipo general de May.

Skitty ayudó a May a ganar las Rondas de Combate de los Concursos de Pacifidlog y Verdanturf, y también ayudó en varias Rondas de Apelación. Skitty aprendió movimientos básicos como Ataque y Doble Bofetada, pero la introducción de la Asistencia le permitió utilizar movimientos que los demás Pokémon de May usaban, desde Tiro Cuerda hasta otros como Rayo Solar y Ascua. También aprendió Ventisca, que se convirtió en una adición devastadora a su arsenal.

Dado que los Pokémon huevo se han convertido en una especie de elemento básico en la mayoría de las series del anime de Pokémon, el Pokémon huevo resultante de mayo en la serie Rubí y Zafiro acabó siendo un Eevee. Eevee se impuso en su debut en el concurso al derrotar a Marshtomp de Brock para ganar el concurso de Pueblo Gardenia, y no se quedó ahí.

Eevee hizo un gran equipo con Munchlax para asegurar la victoria de May sobre Harley en el Gran Festival de Kanto, y también desempeñó su papel en la Ronda de Apelación del Concurso de Terracota. Cuando May reapareció en la serie Diamante y Perla, llegó con un Glaceon a cuestas, confirmando que Eevee había evolucionado al entrar en contacto con la Roca de Hielo cerca de Ciudad Punto de Nieve. Glaceon perdió por poco ante el Piplup de Dawn en la final de la Copa Wallace, pero aun así tuvo una gran actuación.

Bulbasaur fue el cuarto Pokémon de May y fue rápidamente criado y educado con la ayuda del propio Bulbasaur de Ash, e incluso se combinaron para luchar contra el Equipo Rocket en "Hokey Poké Balls" antes de que el Bulbasaur de Ash tuviera que volver al laboratorio del Profesor Oak.

El Bulbasaur de May se convirtió en una parte consolidada de su exitosa campaña de concursos en la serie Rubí y Zafiro, con la que llegó a su punto álgido en el Concurso Purika, avanzando a través de la Ronda de Apelación antes de ganar dos Rondas de Batalla para que May obtuviera su cuarta Cinta de Hoenn. Bulbasaur hizo varias contribuciones importantes más antes de evolucionar primero a Ivysaur y luego a Venusaur. Venusaur viajó con May a Sinnoh en Diamante y Perla, pero sólo se le vio ayudando a May en una de las Rondas de Batalla de la Copa Wallace. Bulbasaur convertido en Venusaur sólo se mostró con un conjunto de movimientos básicos de tipo Hierba que incluía Látigo Liana, Hoja Navaja y Danza Pétalo.

Wurmple fue la primera captura salvaje de May al principio de su viaje Pokémon y rápidamente evolucionó a Beautifly a través de Silcoon. Beautifly se convirtió en uno de los Pokémon más utilizados por May en la primera mitad de su viaje por el Concurso Pokémon, aunque naturalmente perdió más batallas de las que ganó.

Sin embargo, todo esto ocurrió mientras May aprendía y se adaptaba, y Beautifly demostró su experiencia y destreza en el contexto del regreso de May en Diamante y Perla, al eliminar a la formidable Zoey y su Glameow en la Copa Wallace, para establecer una final entre May y Dawn. Beautifly hizo gala de una variada ofensiva con Viento plateado de tipo bicho, As aéreo de tipo volador y Psíquico, al tiempo que utilizaba el movimiento curativo Sol de la mañana.

Al ser Torchic el primer Pokémon de May, al principio tuvo que ser paciente con su entrenador, ya que May tenía miedo tanto de los Pokémon como del concepto de fracaso al principio de su viaje. May solía optar por usar a Skitty y Beautifly en lugar de Torchic, debido a su inexperiencia, pero todo esto cambió cuando evolucionó a Combusken.

El Combusken fue un luchador feroz y ganó innumerables Rondas de Batalla para Mayo en el transcurso de varios Concursos diferentes. Incluso demostró su versatilidad al superar las Rondas de Apelación en alguna ocasión. Con el tiempo, se convirtió en Blaziken cuando se enfrentó al Team Rocket y luchó contra el Sceptile de Ash hasta empatar en el Concurso de la Ciudad de Terracota. Volvió con May en Diamante y Perla, pero, a pesar de ganar un Tag Battle junto al Piplup de Dawn, no participó en la Copa Wallace. Presentó una amplia gama de poderosos movimientos de tipo Fuego y Lucha, desde Corte Superior Cielo hasta Sobrecalentamiento y Patada Fuego.

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